Dovrebbe essere ormai noto che Windows Azure basa i suoi servizi sul sistema operativo di casa Microsoft: Windows Server. Nel caso dei ruoli web e worker, le macchine virtuali vengono create sulla base di macchine già pronte e personalizzate con il deployment e i task configurati, a seconda delle impostazioni date.

Il sistema operativo predefinito che si trova con il template di Visual Studio è Windows Server 2008 SP2, ma se si preferisce avere l'ultima versione dell'OS, cioè Windows Server 2008 R2, è necessario intervenire sul file ServiceConfiguration.Cloud.cscfg e cambiare l'attributo osFamily a due (normalmente è su uno):

<?xml version="1.0" encoding="utf-8"?>
<ServiceConfiguration osFamily="2" osVersion="*"
                      xmlns="http://schemas.microsoft.com/ServiceHosting/2008/10/ServiceConfiguration">
</ServiceConfiguration>

L'attributo osVersion indica invece quale versione utilizzare per il Windows Azure Guest OS. Con esso si intende il supporto alle nuove caratteristiche introdotte con gli SDK, ma anche le patch rilasciate per Windows Server che Microsoft costantemente rilascia. Con il valore * (asterisco) si indica che l'aggiornamento deve essere automatico e quindi che si desidera essere sempre allineati con l'ultima versione. Nel caso non si voglia introdurre problemi a seguito di patch o si incorra in incompatibilità, è possibile forzare una certa versione con la formattazione WA-GUEST-OS-M.m_YYYYMM-nn.

Sia per la famiglia che per il Guest OS, il consiglio è di utilizzare Windows Server 2008 R2 e di mantenere l'ultima versione che comprende anche le ultime patch di sicurezza. Se il deployment è già attivo, è possibile cambiare queste configurazioni attraverso il pulsante "Configure OS" del portale di amministrazione.

La lista delle versioni è possibile trovarla al seguente indirizzo:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/windowsazure/ee924680.aspx